曹休为曹洪骑都尉参洪军事太祖谓休曰：汝虽参军其实帅也。洪从休议击刘备将吴兰大破之太祖拔汉中诸将还长安拜休中领军文帝初即位为领军将军录前后功封东阳亭侯夏侯惇薨以休为镇南将军假节都督诸军事车马临送帝乃下与执手而别吴遣将屯历阳休到击破之。又别遣兵渡江烧贼芜湖营数千家迁征东将军领扬州刺史进封安阳乡侯帝征吴以休为征东大将军假黄钺督张辽等及诸州郡二十余军击吴大将吕范等于洞浦破之拜扬州牧明帝即位进封长平侯吴将审德屯皖休击破之斩德首吴将韩综翟丹等前后率众诣休降增邑四百并前二千五百户迁大司马都督扬州如故。