事情的起因很小：时迁在祝家店偷了一只报晓鸡，被祝家庄人拿住，杨雄、石秀来梁山求救。宋江要立威，点兵下山。一打祝家庄，先锋直进，被盘陀路绕住，伏兵四起，折了些人马；二打时扈三娘出战，单捉王英，又擒了秦明、邓飞，宋江只好退兵。直到三打，孙立、孙新以登州兵马提辖的身份投祝家庄做内应，吴用又用双掌连环计，里应外合，才破了庄。 前两次失败，表面是武力不够，实际是情报不够。祝家庄不是一座孤庄，它与扈家庄、李家庄结盟，庄内有盘陀路、有烽火台、有陷坑，外来人进去就迷路。宋江第一次连路都没摸清就进兵，等于把队伍送进迷宫。第二次虽然知道要打，却仍没有内应，扈三娘的飞刀、祝氏三兄弟的配合，都在梁山之上。 吴用的连环计核心不是「打」，是「进去」。孙立与祝家庄教师栾廷玉是师兄弟，借这层关系带家眷入庄，名义上是助拳，实际是卧底。孙立还故意在阵前擒了石秀，取得祝家信任。这套安排要的是时间与身份，不是勇猛。前两次梁山缺的正是这个：能进庄的人、能传信的人、能在里面开门的人。 所以三打祝家庄是一次从「硬攻」到「渗透」的转变。它也是梁山第一次真正意义上的集团作战：祝、扈、李三庄的联盟被拆散，李应被骗上山，扈三娘被擒后嫁给王英，祝家满门被灭。宋江在这一次里得到的不是一座庄子，是「梁山可以打州府」的信心；吴用得到的则是此后反复使用的模板——先找内应，再谈攻城。 值得注意的是，祝家庄并不是被梁山「打败」的，是被自己的盟友体系拆散的。李应中立、扈家庄求和、孙立反水，祝朝奉最后只剩一座孤庄。吴用真正打的不是庄墙，是庄与庄之间的信任；等祝家庄发现援兵不会来，盘陀路再险也已经没有意义。