吴用与晁盖是同乡，七星聚义时，他是晁盖的军师；劫生辰纲、上梁山、火并王伦、尊晁盖为寨主，每一步都是吴用谋划的。宋江上山比他晚，可宋江一上山，吴用的重心就慢慢移了过去。晁盖打曾头市，吴用没有随行；晁盖中箭身死，吴用第一个劝宋江「哥哥且省烦恼」，扶他主事。此后赚卢俊义、排座次、受招安，吴用都是宋江的人。 吴用为什么转？第一，晁盖的格局有限。晁盖是东溪村保正出身，讲义气、能聚人，却没有「招安」这样的政治蓝图；宋江有路线、有手腕、有「及时雨」的名声，能把梁山做大。吴用是军师，他需要一个能采纳他计策的主公。第二，宋江给了他位置。晁盖时代，吴用是「七星」之一；宋江时代，吴用是「智多星」，是梁山的实际二把手。第三，吴用看得清形势。宋江上山后，梁山的实际人望已经偏向宋江，吴用只是顺着大势走。 但吴用的转向并不干净。晁盖打曾头市，他没有随行，也没有劝住；晁盖中箭，他第一个扶宋江，而不是追查凶手、执行遗言。这些细节让他看起来像一个早就选好边的人。作者没有骂他，也没有替他辩解，只写他在宋江墓前自缢——那是他最后一次选择宋江，也是最后一次替自己的选择负责。 把吴用和林冲对读，两种「转向」不同。林冲火并王伦，是被吴用挑动的，动手之后还尊晁盖；吴用不动手，只出主意，换一个主公却不留痕迹。梁山的权力更替里，真正的主角常常不是坐第一把交椅的人，而是那个站在旁边、替所有人安排座位的人。 吴用的转向说明，梁山的「义」是可以换主公的。晁盖在时，他替晁盖谋划；宋江来了，他替宋江谋划；两次都没有背叛，两次都顺应了更强的那一边。这种顺势，比明目张胆的背叛更难评判。