刘怀慎始参高祖镇军将军事振威将军彭城内史从征鲜卑每战必身先士卒及克广固怀慎率所领先登从高祖拒卢循于石头屡战克捷加辅国将军晋安帝义熙八年以本号监北徐州诸军事镇彭城寻加徐州刺史为政严猛境内振肃九年亡命王灵秀为寇讨平之十一年进北中郎将以平广固卢循功封南城县男食邑五百户十三年高祖北伐以为中领军征虏将军宿卫辇毂坐府内相杀免官宋曹建召为五兵尚书仍督江北淮南诸军前将军南徐州刺史复征为度支尚书加散骑常侍高祖迁都寿春留怀慎督北徐兖青淮北诸军事前军将军徐州刺史以亡命入广陵城降号征虏将军永初元年以佐命功进爵为侯增邑千户进号平北将军。