刘怀肃初为费令闻高祖起义弃县来奔京邑平定振武将军刘道规追桓玄以怀肃为司马玄留何澹之郭钦等戍桑落州进击破之玄既死从子振大破义军于杨林义军退寻阳怀肃与江夏相张畅之攻澹之于西塞破之伪镇东将军冯该戍夏口东岸孟山图据曾山城桓仙客守月垒皆连壁相望怀肃与道规攻之躬擐甲胄陷二城冯该走石城生擒仙客晋安帝义熙元年正月振败走道规遣怀肃平石城斩冯该及其子山靖三月振复袭江陵荆州刺史司马休之出奔怀肃自云 杜驰赴昼夜兼行七日而至振勒兵三万旗帜蔽野跃马横矛躬自突阵流矢伤怀肃额众惧欲奔怀肃瞋目奋戈胆气益壮，于是士卒争先临阵斩振首江陵既平休之反镇执怀肃手曰：微子之力吾无所归矣。伪辅国将军符嗣马孙伪龙骧将军金符靓乐志等屯结中夏怀肃。又讨之枭乐志等道规怀肃督江夏九郡权镇夏口除通直郎仍为将军淮南历阳二郡太守二年。又领刘毅抚军司马军郡如故以建义功封东兴县侯食邑千户。